Diels-Alder Reaktioun

Vu Wikipedia
Wiesselen op: Navigatioun, sichen
Qsicon Ueberarbeiten.png Dësen Artikel entsprécht net de Wikipediacritèrë fir en enzyklopedeschen Artikel. Dat kann dru leien datt Schreif- oder Tippfeeler dran ze fanne sinn, oder en nach net nom Stil vun engem Wikipediaartikel formatéiert gouf. Et kann och sinn, datt den Inhalt net an eng Enzyklopedie gehéiert, sou wéi en am Moment do steet. Fir ze verhënneren datt dësen Artikel eventuell geläscht gëtt, muss en onbedéngt iwwerschafft ginn.

D'Diels-Alder-Reaktioun ass eng organesch-chemesch Reaktioun am speziellen eng Cycloadditioun, mat där Verbindungen tëscht Kuelestoffatomer opgebaut kënne ginn. Si gouf no hiren Entdecker Otto Diels a Kurt Alder benannt, déi fir hir Aarbecht 1950 den Nobelpräis an der Chimie kruten.

Allgemeng Reaktioun

Déi Reaktioune si stereospezifesch an dat léisst sech iwwer Orbitaltheorie, déi op der Quantechimie baséiert, erklären.

Theorie[änneren | Quelltext änneren]

Beispiller[änneren | Quelltext änneren]

3,6-DlPHENYL-4,5-CYCLOHEXENEDICARBOXYLIC ANHYDRIDE[änneren | Quelltext änneren]

Dieldsalder2.PNG

Maleic anhydride ass ee gudde Dienophile well et séier reagéiert mat de meeschten Diene an dat weinst de Sauerstoffatomer.

Reaktioun mat Butadiene[änneren | Quelltext änneren]

1,3-Butadiene ass ee wichteg Reagent an Diels-Alder Reaktioune.

Beispill A: 4,5-CYCLOHEXENEDICARBOXYLIC ANHYDRIDE
Beispill B: 4a,5,8,8a-tetrahydronaphthalene-1,4-dione

Katalyséiert mat Hëllef vun Aluminium Chloride[änneren | Quelltext änneren]

Diels-Alder Reaktioun war laang bekannt fir nëmme liicht ze beaflossen duerch Katalysatore. Mä am Joer 1960 hunn Yates an Eaton kloer demonstréiert dat mat bestëmmten Diènophilen, an der Presenz vun engem Molar Equivalent vun Aluminium Chlorid kann zu enger beschleunege vu Reaktioun féieren. Virausgesat den Diène ass net polemiséiert oder zerstéiert vum Katalysator, des Modifikatioun kann agesat ginn fir d'Reaktioun méi séier a manner waarm duerchzeféieren.

Beispill

Generatioun vun Diènes aus Diones[änneren | Quelltext änneren]

Beispill

Des erméiglecht dann nach méi Stéreoencombréiert Reaktioune.

Beispill:endo-I,3-DlACETOXY-8,8-DIMETHYLBICYCLO[2.2.2]OCT-2-ENE-5,6-DICARBOXYLIC ANHYDRIDE

Referenzen[änneren | Quelltext änneren]

1. M. C. Kloetzel, Org. React. 4, 1 (1948); H. L. Holms, Org. React. 4, 60 (1948); L. W. Butz an A. W. Rytina, Org. React. 5, 136 (1949).

2. W. Kemp, "Practical Organic Chemistry," p. 93. McGraw-Hill, London, 1967.

3. L. F. Fieser an F. C. Novello, /. Amer. Chem. Soc. 64, 802 (1942).

4. T. E. Sample an L. F. Hatch, /. Chem. Educ. 45, 55 (1968).

5. E. E. van Tamelen, M. Shamma, A. W. Burgstahler, J. Wolinsky, R. Tamm, a P. E. Aldrich,/. Amer. Chem. Soc. 91, 7315 (1969).

6. P. Yates a P. Eaton, /. Amer. Chem. Soc. 82, 4136 (1960) . 7. G. I. Fray an R. Robinson, /. Amer. Chem. Soc. 83, 249 (1961).

8. T. Inukai an M. Kasai, /. Org. Chem. 30, 3567 (1965).

9. T. Inukai an T. Kojima, /. Org. Chem. 31, 2032 (1966).

10. C. M. Cimarusti an J. Wolinsky, /. Amer. Chem. Soc. 90, 113 (1968).

11. R. M. Roberts, J. C. Gilbert, L. B. Rodewald, an A. S. Wingrove, "Modern Experimental Organic Chemistry," p. 145. Holt, Rinehart an Winston, New York, 1969.

12. R. S. Monson an "Advanced Organic Synthesis", Rhadon (1971).