Βeta-Phenylalkylaminen

Vu Wikipedia
Op d'Navigatioun wiesselen Op d'Siche wiesselen
Stub W.svg Dësen Artikel ass eréischt just eng Skizz. Wann Dir méi iwwer dëst Thema wësst, sidd Dir häerzlech invitéiert, aus dëse puer Sätz e richtegen Artikel ze schreiwen. Wann Dir beim Schreiwen Hëllef braucht, da luusst bis an d'FAQ eran.
β-Phenylalkylamine

D'β-Phenylalkylaminen (och β-Phenylehtylaminen genannt) sinn ee wichtegen Deel vun enger Famill vun natierleche Wierkstoffer mat euphorescher Wierkung déi d'Péng déiden. Déi Famill vu Chemikalië gehéiert zu den net heterocycleschen Alkaloiden.

Bekannt Beispiller vun de β-Phenylalkylamine sinn Ephedrin a Mescalin souwéi vill illegal Rauschgëfter (Amphetaminen). Duerch Austausch oder Wiessel vu verschiddene Positioune vun engem oder puer Substituenten um Phenyl-Rank oder op der Säiteketten entstinn nei Moleküllen. D'Zil vun dem Austausch ass fir nei Wierkstoffer ze fannen déi net vum Gesetz verbuede sinn, awer eng berauschend Wierkung hunn. Bis haut sinn zirka 300 β-Phenylalkylaminen hiergestallt ginn et kommen awer nach ëmmer neier dobäi.

Beispiller fir Ënnergruppen:[änneren | Quelltext änneren]

Déi wichtegst Grondskeletter
  • 2C-G-X: steet fir 2,5- Dimethoxy-3,4-dialkyl oder 2,5-Dimethoxy-3,4-trimethylen oder tetramethylen asw. an de β-Phenylethylaminen. X gëtt dann duerch de richtegen Halogen, Alkyl oder Nitro ersat.
  • ALEPH-X:steet fir 2,5- Dimethoxy-4-alkylthio an de Phenylisopropylaminen. X gëtt dann duerch de richtegen Alkyl, Alkoxyalkyl oder Halogenalkyl ersat.
  • G-X: steet fir 2,5- Dimethoxy-3,4-dialkyl an de Phenylisopropylaminen. X gëtt dann duerch de richtegen Alkyl, Alkoxyalkyl oder Halogenalkyl ersat.
  • MDXX:steet fir 3,4-Methylendioxy an de Phenylisopropylaminen.X gëtt dann duerch de richtegen Alkyl, Alkoxyalkyl oder Halogenalkyl ersat.

D'Nimm ginn nom Shulgin verginn.

Struktur-Wierkungsbezéiungen[änneren | Quelltext änneren]

D'β-Phenylalkylaminen, a besonnesch déi vun der Phenylisopropylamingrupp (Amphetamingrupp), sinn goufen ëmfaassend erfuerscht fir erauszefanne wéi dat optimaalt Substitutiounsmuster ass. Et goufe vill Variante probéiert an och un Déiere getest. Vun de meeschte gëtt et och Resultater vun der Wierkung beim Mënsch. Bemierkenswäert ass et dat onsubstituéiert β-Phenylalkylamine keng psychotrop Wierkung hunn.

Folgend Resultater si bekannt:

  • Phenylisopropylamin-Derivater weise meeschtens méi staark Wierkunge wéi déi entspriechend Phenylethylamine oder 1-Phenyl-2-aminobutanen. 1-Phenyl-2-aminoalkanen a méi grouss Molekülle verléieren dacks hir Wierkung.
  • D'Alkyléierung vun der Aminogrupp féiert zu enger manner grousser Wierkung.
  • Duerch d'Ethyléierung vun der Aminogrupp verléieren d'Phenylisopropylamin-Derivater hir halluzinogen Wierkung ganz.
  • D'Aféiere vu Substituente wéi zum Beispill enger Methyl oder enger Hydroxygrupp um β-C-Atom vun der Säitekette féiert och zu engem Wierkungsverloscht.
  • Mat enger Aschränkung vun der konfomativer Beweeglechkeet duerch Abau vun der Säiteketten am Rank kënnt et gären zum Wierkungsverloscht (Ausname sinn allerdéngs Tryptamin- a LSD-Derivater wou de Géigendeel wouer ass.)
  • Déi wierkungsvollst Preparater schéngen déi ze sinn déi an de Positiounen 2 a 5 mat meeschtens Methoxy-Gruppen substituéiert sinn. Substanzen déi ee Substituent um C-4 Atom hunn, sinn och mei wierkungsvoll, dee Substituent schéngt den Ofbau vun der Substanz z'inaktivéieren.

Stereochemesch Faktoren[änneren | Quelltext änneren]

Stereochemesch Faktore spille bei psychoaktive Substanzen eng grouss Bedeitung. So weist sech datt bei enger 4-Substitutioun 2,5-Dimethoxyamphetamine de Substitut um C-4 net ze vill grouss däerf sinn. Ethyl, Brom oder MeS-Substitutiounen hunn eng grouss Wierkung während d'tert-Butylderivat keng Wierkung huet.

Enantioselektivitéit[änneren | Quelltext änneren]

Verschidden Ënnersich hu gewisen datt d'(R)-Konfiguratioun ëmmer eng méi staark Wierkung weist. Ursaach dofir ass datt déi Enantiomeren direkt Afloss op e Rezepter hunn. D'(S)-Substanze vum Phenylisopropylamin (Amphetamin) wierken dogéint no engem indirekte Mechanissem méi oder wéineger stimuléierend. Eng Anomalie stelle vill N-methyléiert Phenylisopropylaminen wéi MDMD duer: bei deene Substanzen huet d'(S)-Moleküll eng direkt Wierkung op de Rezepter woubäi d'(R)-Moleküll Serotonin fräisetzt an doduerch indirekt wierkt. Déi ënnerschiddlech Resultater kommen dohier well et eng ënnerschiddlech Wierkplaz vun der Substanz am Kierper gëtt.

Literatur[änneren | Quelltext änneren]

  • Shulgin, PiHKAL-A Chemical Love Story, Transform Press, Berkeley, CA, 1995, ISBN 0-9630096-0-5
  • Pharmacopsychiat. 1998, 31(supplement), 69-72
  • J. Med. Chem. 1986, 48, 2550-2552
  • Daniel Trachsel, Nicolas Richard, Psychedelische Chemie, Nachtschatten Verlag, Solothurn, 2000, ISBN 3-907080-53-X